하지만 정약용의 전문 도박분야는 주사위 놀이인 쌍륙이었는데 정약용이 친구에게 보낸 편지에 의하면 쌍륙판에서 자신(정약용)이 진적은 평생동안 단2번이었고 나머지는 전부 다 처발랐다고 자랑스럽게 적어놓았다

 

심지어 진주지역에서는 사흘동안 쌍륙으로 일대의 모든 도박꾼들을 탈탈털어 3천전(현대로 따지면 약 2억3천만원)을 딴뒤 이를 기생들과 술마시면서 거침없이 뿌려 하루만에 전부 써버린뒤 집으로 돌아가는 비용도 2차 쌍륙도박질로 도박꾼들 털어서 마련했다는 기록이 있을 정도였다

 

여담으로 정약용과 알던사이인 박지원도 양손에 각각 주사위들고 혼자서 쌍륙놀이를 할정도로 쌍륙에 푹 빠졌었다고 한다